陶渊明生活在晋宋易代之际十分复杂的政治环境之中。他的曾祖父陶侃曾任晋朝的大司马;祖父做过太守，父亲大概官职更低一些而且在陶渊明幼年就去世了。在重视门阀的社会里，陶家的地位无法与王、谢等士族相比，但又不同于寒门。
陶渊明在柴桑的农村里度过少年时代，“少无适俗韵，性本爱丘山”(《归园田居》其一)，“少年罕人事，游好在六经”(《饮酒》其十六)，便是那时生活的写照。他常说因家贫而不得不出仕谋生，这固然是实情，但也不能排除一般士人具有的那种想要建功立业的动机。“猛志逸四海，骞翮思远煮”(《杂计》其五)就透露了这一消息。陶渊明29岁曾任江州祭酒，不久即辞职。后来江州召为主簿，他未就仕。
晋安帝隆安二年(398)，陶渊明到江陵，入荆州刺史桓玄幕。当时桓玄掌握着长江中上游的军政大权，野心勃勃图谋篡晋。陶渊明便又产生了辞归的想法，这年冬因母孟氏卒，便回柴阳居丧。此后政局发生了急剧的变化，402年，桓玄以讨尚书令司马元显为名，举兵东下攻入京师。次年篡位，改国号为楚。404年刘裕起兵讨伐桓玄，入建康，任镇军将军，掌握了国家大权，给晋王朝带来一线希望。于是陶渊明又出任镇军将军刘裕的参军。他的心情很矛盾，一方面觉得时机到了，希望有所作为;另一方面又眷恋着田园生活：“聊且凭化迁，终返班生庐。”这时刘裕正集中力量讨伐桓玄及其残馀势力，陶渊明在刘裕幕中恐难有所作为。于是405年他便改任建威将军江州刺史刘敬宣的参军。这年八月又请求改任彭泽县令，在官八十馀日，十一月就辞官归隐了。这次辞去彭泽县令的直接原因，据《宋书》本传记载：“郡遣督邮至，县吏曰：‘应束带见之。’潜叹曰：‘我不能为五斗米折腰向乡里小人!’即日解印绶去职。”而他辞官时所作的《归去来兮辞》说出了更为深刻的原因：“归去来兮，请息交以绝游，世与我而相违，复驾言兮焉求!”陶渊明彻底觉悟到世俗与自己崇尚自然的本性是相违背的，他不能改变本性以适应世俗，再加上对政局的失望，于是坚决地辞官归隐了。
辞彭泽县令，是陶渊明一生前后两期的分界线。此前，他不断在官僚与隐士这两种社会角色中做选择，隐居时想出仕，出仕时要归隐，心情很矛盾。此后他坚定了隐居的决心，一直过着隐居躬耕的生活，但心情仍不平静：“日月掷人去，有志不获骋。念此怀悲凄，终晓不能静。”(《杂诗》其二)他在诗里一再描写隐居的快乐，表示隐居的决心，这固然是他真实的感受，但也可以视为他坚定自己决心的一种方法。在后期他并非没有再度出仕的机会，但是他拒绝了。晋朝末年曾征他为著作郎，不就。刘裕篡晋建立宋朝，他更厌倦了政治，在《述酒》里隐晦地表达了他对此事的想法。到了晚年他贫病交加，“江州刺史檀道济往候之，偃卧瘠馁有日矣。道济谓曰：‘夫贤者处世，天下无道则隐，有道则至。今子生文明之世，奈何自苦如此?’对曰：‘潜也何敢望贤，志不及也。’道济馈以梁肉，麾而去之。”(萧统《陶渊明传》)宋文帝元嘉四年去世前写了一篇《自祭文》，文章最后说：“人生实难，死如之何?呜呼哀哉!”这成为他的绝笔。死后，朋友们给他的谥号曰 “靖节先生”。他的好友颜延之为他写了诔文。
