要评说《红楼梦》中的人物，首要的当数男主人公贾宝玉了，作为贯穿全书始终的人物，作者曹雪芹在其身上着力最多，寄托也最深 ，他其成为中国小说史上塑造得最为成功的艺术典型之一，甚至人们还说这一形象所影射的就是曹雪芹本人。但据我看来，这一典型形象绝非作者的实灵自作，而是作者根据现实生活中同类型的人物加以概括，并揉合了自己的想象，经过艺术加工而创造出来的完美艺术形象。
在第三回《贾雨村夤缘复旧职 林黛玉抛父进京都》中有两首《西江月》，是这样描写宝玉的：
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤!
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨绔与膏梁：莫效此儿形状!
有些读者在读了这两首《西江月》后，就此认定了宝玉是一个不求上进，只爱脂粉的孽根祸胎。但其实不然，这两首《西江月》是从封建统治者的思想出发，所反映的是封建大家长对宝玉盼着他中举，扬名以继承地主阶级事业的“良苦用心”。而作者正是借《西江月》寓褒于贬，充分概括了在宝玉身上最突出的闪亮点—叛逆性格。
词中说他：“潦倒不通世务，愚顽怕读文章，行为偏僻性乖张，那管世人诽谤!”其实就是说他不肯“留意于孔孟之间，委身于经济之道”，不愿走封建家长为他规定的读书应举，结交官场，遵从礼法，经帮济世的人生道路，而是鄙视功名利禄，厌闻“仕途经济”的学问。他甚至认为那些和朱理学之类的儒家著述，“都是前人无故生事”，是“杜撰”出来的。至于八股时文更是：“后人饵名钓禄之阶”，是“拿安诓功名混饭吃的”。他把封建统治者奉若神明的儒家道学批评的一文不值。基于此种想法，他宁肯去读《西厢记》、《杜丹亭》这类被封建卫道者视为邪书的“小说淫词”，也不去读《四书》、讲八股、听“仕途经济”的“混帐话”。
他对读书上进、为官做宦的世俗男子，有着强烈的憎恶和轻蔑。
不仅如此，在红楼梦第三十二回中，史湘云劝他：“也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务”。宝玉听了十分逆耳，忙说：“姑娘请别的妹妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”
贾玉玉的叛逆精神不仅表现在他坚决不肯走封建主义人生道路，还表现在他对“男尊女卑”的封建传统观念大胆地提出了挑战。当然，在他的性格当中，给人印象最深的也就是对于世俗男性的憎恶轻蔑以及与之相反的对于女孩子的特殊亲爱和尊重。在第二回中，他发表了自己离经逆道的独到见解：“原来天生人为万物之灵，凡山川日月之精秀只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已。”“女儿是水做的骨肉，男人是泥做为骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉得浊臭逼人。”后来随着宝玉逐渐长大，他的思想也日趋成熟，他又发现“女儿”也是不断变化的，所以又有女儿由出嫁前的“无价宝珠”到出嫁以后变成“死珠”再最后竟变成“鱼眼睛”的看法。这表明，他在成和或逐渐认识到在封建社会中受压迫最深的就是女孩。因此，他在行动上才表现出了对女儿不同一般的温柔体贴。
再有，样宝玉极其轻视尊卑有序、贵贱有别的封建等级制度。贾环既是他弟弟，又是庶出，“他家规矩，凡做兄弟的都怕哥哥”, “须要为子弟之表率”，但宝玉却是“不要人怕我”，所以贾环他们并不甚怕他，甚至得寸进尺还想割害死他和凤姐。即使被贾环有意用滚烫的蜡油烫伤，他还在为贾环打掩护。他还对仆人没有主奴界限，直接破坏封建秩序。对茗烟“没有没下，大家乱玩一阵，”“撕扇子千金一笑”使晴雯转恼为笑;金钏受辱身死，宝玉念念不忘，不顾给凤姐过生日这等大事，偷偷跑到郊外冷清之处洒泪祭奠。
还有，就连宝玉追求的爱情婚姻也是建立在这种反叛思想的基础上的。他早已将追求婚姻自主和个性解放的思想昭然明世，他在梦中叫骂“和尚道士的话如何信得?什么‘金玉良缘’?我偏说‘木石姻缘’”。甚至拉着袭人的手把对黛玉的满腔情都倾诉了出来。
因此，也有人说贾宝玉这个形象所体现的是初步民主平等思想。但毕竟，他的思想还是有一点狭碍的。例如，他不敢与封建制度彻底的决裂;他从来不敢和封建家长正面发生冲突，对抗比较消极;还有当他苦于找不到思想出路时，就产生了想死，想“化烟化灰”的虚无空幻的思想。
